Mikä on limoneeni?

Terpeenit ovat orgaanisia yhdisteitä, joita esiintyy monissa kasveissa ja eläimissä. Nämä yhdisteet antavat kasveille niiden omaleimaiset aromit ja maut, ja niillä on myös tärkeä rooli ihmisten terveydelle. Viime vuosina terpeenien tutkiminen niiden mahdollisen terapeuttisen käytön vuoksi on herättänyt kasvavaa kiinnostusta.

Yksi yleisimmistä luonnossa esiintyvistä terpeeneistä on limoneeni, jota on monien eri kasvien, kuten sitruunan, limen, appelsiinin ja greippien, eteerisissä öljyissä. Limoneeni tuoksuu raikkaalta sitrukselta, ja sitä käytetään usein hajusteissa, puhdistusaineissa ja kosmetiikassa.

Tässä artikkelissa luodaan yleiskatsaus limoneeniin, mukaan lukien sen kemiallinen rakenne, lähteet luonnossa, limoneenin kulutuksen tai käytön terveyshyödyt ihmisille tai eläimille sekä teolliset käyttötarkoitukset. Lisäksi käsitellään tämän yhdisteen tutkimisen tärkeyttä.

Terpeenien määritelmä

Terpeenit ovat suuri ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joita eri kasvit ja eläimet tuottavat. Ne ovat vastuussa monista luonnossa esiintyvistä erilaisista tuoksuista ja mauista, kuten männyn tuoksu pineenistä tai laventelin tuoksu linaloolista. Terpeeneillä on tärkeä rooli paitsi kasveille myös ihmisille, sillä niillä voi olla terapeuttisia ominaisuuksia nautittuna tai paikallisesti käytettynä.

Mitä terpeenit ovat?

Terpeenien kulutuksen hyödyt vaihtelevat terpeenin tyypin mukaan, mutta niihin kuuluvat tulehdusta ehkäisevät vaikutukset, jotka auttavat vähentämään tulehdusta koko kehossa. Joillakin terpeeneillä voi olla myös immuunijärjestelmää vahvistavia ominaisuuksia.

Lyhyt yleiskatsaus limoneeniin

Limoneeni on yksi erityinen terpeenityyppi, jota esiintyy yleisesti sitrushedelmissä, kuten sitruunassa, limetissä tai appelsiinissa, mutta sitä esiintyy luonnostaan myös useissa muissa kasvilajeissa, kuten katajanmarjoissa, sellerissä, mintussa, fenkolissa, timjamissa tai sypressissä. Se on väritöntä nestettä, jota on käytetty erilaisissa tuotteissa sen luonteenomaisen sitruksen tuoksun vuoksi.

Limoneenia on puhdistusaineissa, deodoranteissa, shampoossa, ilmanraikastimissa ja jopa lemmikkieläinten kirppu- ja punkkikarkotteissa. Lisäksi sitä käytetään elintarvikkeiden ja juomien aromiaineena.

Limoneeni luokitellaan sykliseksi hiilivedyksi, mikä tarkoittaa, että se sisältää sekä hiili- että vetyatomeja, jotka on järjestetty rengasrakenteeseen. Sen kemiallinen kaava on C10H16, minkä vuoksi se liukenee helposti öljyihin tai rasvoihin mutta ei veteen.

Limoniinin tutkimisen merkitys

Limoneenia on tutkittu sen terapeuttisten ominaisuuksien vuoksi, joihin kuuluu tulehdusta ehkäiseviä vaikutuksia ja immuunijärjestelmää vahvistavia ominaisuuksia sekä sen mahdollisuuksia ehkäistä tai hoitaa tiettyjä syöpätyyppejä. Lisäksi limoneenin teolliset sovellukset, kuten aromit ja hajusteet, tekevät siitä kaupallisesta näkökulmasta tärkeän yhdisteen. Lisäksi limoneenin uuttomenetelmillä ja lähteillä voi olla ympäristövaikutuksia.

On olennaista ymmärtää, kuinka paljon limoneenia tarvitaan tiettyjen vaikutusten aikaansaamiseksi ja samalla minimoidaan mahdolliset kielteiset vaikutukset ympäristöön. Limoneenin tutkiminen ei ainoastaan auta meitä ymmärtämään tätä terpeeniä itsessään, vaan sillä on myös laajempia sovelluksia terpeenien roolin parempaan ymmärtämiseen yleisemmin.

Mikä on limoneeni?

Kemiallinen rakenne ja ominaisuudet

Limoneeni on luonnossa esiintyvä terpeeni, joka kuuluu syklisten monoterpeenien luokkaan. Monoterpeenit ovat ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joita esiintyy yleisesti kasveissa ja joiden tyypillinen kemiallinen kaava on C10H16.

Ne koostuvat kahdesta päittäin toisiinsa kytketystä isopreeniyksiköstä, ja limoneenin molekyylikaava on C10H16 ja moolimassa 136,24 g/mol. Limoneenin rakenne koostuu kahdesta kiraalikeskuksesta, mikä tekee siitä optisesti aktiivisen eli se voi pyörittää tasopolaroitua valoa.

Molekyylillä on kaksi enantiomeeria, (R)-limoneeni ja (S)-limoneeni, joilla on sama kemiallinen kaava, mutta erilaiset atomien tilajärjestykset. (R)-limoneenia esiintyy luonnossa yleisemmin kuin sen vastinetta.

Limoneeni on kirkas neste, jolla on voimakas sitruksen aromi ja maku. Se liukenee huonosti veteen, mutta liukenee helposti orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai heksaaniin.

Limoniinin lähteet luonnossa

Limoneenia esiintyy luonnostaan monissa kasvilajeissa, kuten sitrushedelmissä (sitruunat, appelsiinit), piparminttu, rosmariini, katajanmarjat, fenkolinsiemenet, korianterinsiemenet ja männyn neulaset. Sitä on eniten sitrushedelmien kuorista uutetuissa eteerisissä öljyissä. Kasveissa limoneenilla on useita tehtäviä, kuten pölyttäjien houkutteleminen tai kasvinsyöjien karkottaminen.

Sitrushedelmien korkea limoneenipitoisuus toimii myös antimikrobisena aineena estämällä bakteerien ja sienten kasvua hedelmän pinnalla. Sen lisäksi, että limoneenia esiintyy laajalti kasveissa, sitä löytyy myös joistakin hyönteisistä ja eläimistä, kuten muurahaisista tai punaketusta.

Extraktiomenetelmät

Eteerinen limoneeniöljy uutetaan yleisesti sitrushedelmien kuorista eri menetelmillä, kuten kylmäpuristamalla, höyrytislaamalla tai liuotinuutolla. Kylmäpuristuksessa öljy erotetaan mekaanisesti kuoresta, kun taas höyrytislauksessa kuorta kuumennetaan ja öljyhöyry kerätään talteen.

Liuotinuutossa käytetään kemikaaleja, kuten heksaania, liuottamaan limoneenia ja muita aromaattisia yhdisteitä kuoresta. Menetelmän valinta riippuu useista tekijöistä, kuten saannosta, puhtaudesta ja kustannuksista.

Kylmäpuristusta ja höyrytislausta pidetään ympäristöystävällisempinä kuin liuotinuuttoa, koska niissä ei tarvita haitallisia kemikaaleja. Liuotinuutolla saadaan kuitenkin muita menetelmiä korkeampi limoneenipitoisuus.

Eteeristen öljyjen lisäksi limoneenia voidaan saada myös kemiallisella synteesillä tai fermentoinnilla, jossa käytetään mikro-organismeja, kuten hiivoja tai bakteereja. Näitä menetelmiä käytetään lähinnä teollisiin tarkoituksiin eikä niinkään elintarvike- tai kosmetiikkalaatuisen limoneenin tuottamiseen.

Limoneenin terveysvaikutukset

Tulehdusta ehkäisevät ominaisuudet

Tulehdus on elimistön luonnollinen reaktio vammoihin tai infektioihin, mutta krooninen tulehdus voi edistää monia terveysongelmia, kuten syöpää, sydänsairauksia ja autoimmuunisairauksia. Limoneenilla on osoitettu olevan tehokkaita anti-inflammatorisia vaikutuksia.

Journal of Medicinal Food -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa todettiin, että limoneeni vähensi tulehdusta niveltulehdusta sairastavilla rotilla ja paransi myös niiden liikkuvuutta ja voimaa. Toisessa tutkimuksessa ihmissoluilla in vitro havaittiin, että limoneeni esti tulehdusproteiinien tuotantoa.

Antioksidanttiset vaikutukset

Limoneeni on myös voimakas antioksidantti, eli se auttaa suojaamaan soluja vapaiden radikaalien aiheuttamilta vaurioilta. Vapaat radikaalit ovat epävakaita molekyylejä, jotka voivat vaurioittaa DNA:ta ja muita solujen osia, mikä johtaa ikääntymiseen ja sairauksiin. Eräässä tutkimuksessa todettiin, että limoneenilla oli merkittävää antioksidanttista aktiivisuutta sekä in vitro että in vivo.

Syövänvastaiset mahdollisuudet

Monissa tutkimuksissa on tutkittu limoneenin mahdollisia syövänvastaisia vaikutuksia. Eräässä Cancer Prevention Research -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa havaittiin, että limoneeni voi hidastaa rintasyöpäsolujen kasvua indusoimalla apoptoosia (ohjelmoitua solukuolemaa). Toisessa rotilla, joilla oli rintakasvaimia, tehdyssä tutkimuksessa havaittiin, että limoneenin antaminen suun kautta vähensi kasvainten kasvua.

Tutkimukset ovat myös osoittaneet, että limoneenilla voi olla syövänvastaisia vaikutuksia eturauhassyöpään, keuhkosyöpään, maksasyöpään ja ihosyöpään. Tarvitaan kuitenkin lisätutkimuksia, jotta voidaan täysin ymmärtää, miten limoneeni vaikuttaa erityyppisiin syöpäsoluihin.

Immuunijärjestelmän tehostajana

Limosen on myös osoitettu tehostavan immuunijärjestelmän toimintaa lisäämällä valkosolujen määrää ja aktivoimalla luonnollisia tappajasoluja (soluja, jotka auttavat torjumaan viruksia ja kasvaimia). Phytotherapy Research -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa havaittiin, että limoneenin lisääminen lisäravinteena lisäsi valkosolujen määrää hiirillä.

Lisäksi limoneenilla on osoitettu olevan antibakteerisia ja antiviraalisia ominaisuuksia. Journal of Applied Microbiology -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa todettiin, että limoneeni esti useiden bakteerikantojen, kuten Staphylococcus aureus ja Escherichia coli, kasvua.

Toisessa ihmissoluilla in vitro tehdyssä tutkimuksessa havaittiin, että limoneeni vähensi herpes simplex -virus-1:n replikaatiota. Nämä havainnot viittaavat siihen, että limoneeni voi olla hyödyllinen luonnollinen lääke infektioiden torjuntaan.

Kaiken kaikkiaan limoneenin terveyshyödyt ovat lukuisia ja monipuolisia. Tutkijat löytävät jatkuvasti uusia tapoja, joilla tämä terpeeni voi parantaa ihmisten terveyttä, aina sen tulehdusta ehkäisevistä ja antioksidanttisista vaikutuksista sen potentiaaliin syövänvastaisena aineena ja immuunijärjestelmän vahvistajana.

Limoniinin teolliset käyttötavat

Tuoksu- ja aromiaine elintarviketeollisuudessa

Limoneenilla on miellyttävä sitrushedelmien aromi, ja sitä käytetään yleisesti aromiaineena elintarviketeollisuudessa. Sitä lisätään erilaisiin elintarvikkeisiin, kuten leivonnaisiin, juomiin ja purukumiin. Limoneenin kyky liuottaa öljyjä tekee siitä ihanteellisen ainesosan aromiaineeksi. Lisäksi limoneenia käytetään hajusteena hajuvesissä ja muissa henkilökohtaisen hygienian tuotteissa.

Liuotin puhdistusaineisiin

Matalan myrkyllisyytensä ja korkean liuotuskykynsä vuoksi limoneenia käytetään myös liuottimena puhdistusaineissa. Sitä löytyy monista kotitalouksien puhdistusaineista, kuten huonekalujen kiillotusaineista, rasvanpoistoaineista ja matonpuhdistusaineista. Limoneenin käyttö puhdistustuotteissa on lisääntynyt, koska sitä pidetään ympäristöystävällisempänä kuin perinteisiä liuottimia.

Kosmetiikan ja henkilökohtaisen hygienian tuotteiden ainesosa

Limoneenin aromi ja liuotinominaisuudet tekevät siitä houkuttelevan ainesosan kosmeettisissa tuotteissa, kuten voiteissa, shampoissa ja kylpytuotteissa. Se voi toimia sekä emulgointiaineena, joka sekoittaa ainesosia keskenään, että tuoksun tehostajana.

Limoniinin käyttöön liittyvät riskit ja varotoimet

Potentiaaliset haittavaikutukset altistumisesta korkeille limoneenipitoisuuksille

Kun limoneenia pidetään yleisesti ottaen turvallisena, kun sitä käytetään pieninä pitoisuuksina (kuten elintarvikkeissa), altistuminen suurille pitoisuuksille voi aiheuttaa ihoärsytystä tai hengitystieongelmia. Eläinkokeissa suurten pitoisuuksien hengittäminen aiheutti maksakasvaimia.

Turvallisuusvarotoimet limoneenia sisältäviä tuotteita käsiteltäessä tai käytettäessä

On tärkeää noudattaa turvallisuusohjeita käsiteltäessä tai käytettäessä mitä tahansa kemikaaleja, myös limoneenia sisältäviä tuotteita. Vältä höyryjen tai höyryjen hengittämistä, käytä suojavaatetusta ja suojakäsineitä ja varmista riittävä ilmanvaihto puhdistusaineita käytettäessä. Vältä limoneenia sisältävien tuotteiden käyttöä avotulen tai lämmönlähteiden lähellä.

Johtopäätös

Limoneeni on ainutlaatuinen terpeeni, jolla on monia mahdollisia terveyshyötyjä sekä teollisia käyttötarkoituksia. Kun jatkamme limoneenin tutkimista, voimme ymmärtää paremmin sen ominaisuuksia ja sitä, miten sitä voidaan käyttää eri sovelluksissa.

Tulevaisuuden tutkimussuuntaukset limoneenin käyttöön liittyvien mahdollisten hyötyjen ja riskien ymmärtämiseksi paremmin

Limoneenin mahdolliset hyödyt ovat valtavat, mutta lisätutkimuksia tarvitaan, jotta sen vaikutuksia ihmisten terveyteen voidaan ymmärtää täysin. Lisäksi tarvitaan lisätutkimuksia, jotta voidaan paremmin ymmärtää riskejä, jotka liittyvät altistumiseen korkeille limoneenipitoisuuksille työympäristössä. Kun tutkijat jatkavat tämän kiehtovan terpeeniyhdisteen ominaisuuksien tutkimista, sillä on suuri potentiaali monenlaisiin sovelluksiin.

Lähteet

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Limoneenia ja limoneenirikkaita eteerisiä öljyjä sisältävät kitosaanin nanohiukkaset: potentiaaliset fytoterapia-aineet melanooman ja rintasyövän hoidossa. BMC complementary medicine and therapies, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Limoneenin syöpää ehkäisevä vaikutus: Systemaattinen katsaus kohdesignalointireitteihin. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Tietosanakirjan toimittajat (2021, 19. maaliskuuta). lemon. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/plant/ sitruuna
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-Limoneeni moduloi tulehdusta, oksidatiivista stressiä ja Ras- ERK-reittiä estääkseen hiiren ihon kasvainten syntyä. Human & experimental toxicology, 31(8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limoneeni. CPID. (n.d.). Haettu 22. maaliskuuta 2022 osoitteesta https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-Limoneeni
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Sitruunaöljyhöyry aiheuttaa anti-stressivaikutuksen 5-HT- ja DA-toiminnan moduloinnin kautta hiirillä. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. M. (1995). Sitrushedelmien tuoksun vaikutukset immuunitoimintaan ja masennustiloihin. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID 22311, Limonene. Haettu 22. maaliskuuta 2022 osoitteesta https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Appelsiinin eteeristen öljyjen antimikrobiset vaikutukset Salmonella spp. vastaan. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Citrus aurantium L:n eteerisen öljyn vaikutukset kokeellisissa ahdistuneisuusmalleissa hiirillä. Life sciences, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Luku 38 - Cannabis sativa: yleiskatsaus. Teoksessa R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2nd ed., pp. 603-624). Academic Press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). D-limoneenin vaiheen I ja farmakokineettinen tutkimus pitkälle edennyttä syöpää sairastavilla potilailla. Syöpätutkimuskampanjan vaiheen I/II kliinisten tutkimusten komitea. Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limoneeni osoittaa kasvainvastaista aktiivisuutta indusoimalla autofagiaa ja apoptoosia keuhkosyövässä. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oilin ja sen pääkomponentin limoneenin masennuslääkkeen kaltainen vaikutus hiiriin. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650