Mitä limoneeni on?

Limoneeni on monoterpeeni (C10H16), joka antaa sitruunan, appelsiinin ja muiden sitrushedelmien kuorille niiden raikkaan tuoksun. Sitä on myös hampussa, kannabiksessa, mintussa ja katajassa, ja sitä käytetään laajalti tuoksu- ja aromiaineena sekä liuottimena. Sen myrkyllisyys on vähäinen, mutta hapettunut limoneeni voi herkistää ihoa. Se on yksi Formula Swissin Sveitsissä kasvattaman hampun terpeeneistä.

Sitrushedelmien, kuten sitruunoiden, limettien, appelsiinien ja greippien, raikas tuoksu tulee luonnollisesta yhdisteestä nimeltä limoneeni. Limoneenia on monien kasvien öljyissä, ja sitä käytetään yleisesti tuomaan raikas, hedelmäinen tuoksu hajusteisiin, kodin puhdistusaineisiin ja kosmetiikkaan.

Limoneeni on yksi niistä terpeeneistä, joita on Sveitsissä sisällä, ulkona ja kasvihuoneissa kasvattamissamme Cannabis sativa -lajikkeissa. Se, kuinka paljon sitä päätyy valmiiseen hamppu-uutteeseen, riippuu kasvin kuivauksesta ja käsittelystä; Formula Swissilla käytämme vain CO₂-uuttoa.

Tässä artikkelissa keskityn limoneeniin: millainen se on kemiallisesti, mistä se tulee, mitä se tekee ihmisissä ja eläimissä ja miten sitä käytetään erilaisissa tuotteissa. Kerron myös, miksi limoneeniin kannattaa tutustua, jos kannabis, hamppu ja kasvitiede kiinnostavat.

Katsotko mieluummin kuin luet? Tämä video käy läpi artikkelin tärkeimmät kohdat:

Tärkeimmät asiat

• Limoneeni on laajalti esiintyvä terpeeni, joka tunnetaan voimakkaasta sitrusaromistaan.
• Sitä on sitrushedelmien ja useiden muiden kasvien eteerisissä öljyissä.
• Limoneenia käytetään yleisesti hajusteissa, puhdistusaineissa ja kosmetiikassa.
• Se on yksi tiettyjen kannabislajikkeiden tärkeimmistä terpeeneistä.
• Kiinnostus limoneenia kohtaan on kasvanut sen mahdollisten toiminnallisten ominaisuuksien vuoksi.

Mitä terpeenit ovat?

Terpeenit ovat suuri joukko orgaanisia yhdisteitä, joita esiintyy luonnostaan monissa kasveissa ja jopa joissakin eläimissä. Ne tunnetaan parhaiten siitä, että ne tuottavat luontoon liittämiemme tuoksujen ja aromien moninaisuuden.

Esimerkiksi mäntyjen raikas tuoksu johtuu pineeni-nimisestä terpeenistä, kun taas laventelin rauhoittava tuoksu tulee linaloolista.

Kasveissa terpeeneillä on erilaisia tehtäviä, kuten pölyttäjien houkutteleminen tai luonnollinen puolustus saalistajia vastaan. Nämä aromaattiset aineet muovaavat monien kasvien ainutlaatuista luonnetta ja vaikuttavat paitsi niiden tuoksuun myös siihen, miten ne ovat vuorovaikutuksessa ympäristönsä kanssa.

Mitä terpeenit ovat?

Lyhyt katsaus limoneeniin

Limoneeni on terpeeni, jota on yleisesti sitrushedelmissä, kuten sitruunoissa, limeteissä ja appelsiineissa, mutta myös luonnostaan monissa muissa kasvilajeissa, kuten katajanmarjoissa, sellerissä, mintussa, fenkolissa, timjamissa ja sypresseissä. Se on väritön neste, jota on käytetty monissa tuotteissa sen tunnusomaisen sitrustuoksun vuoksi.

Limoneenia on puhdistusaineissa, deodoranteissa, shampoissa, ilmanraikastimissa ja jopa lemmikkien kirppu- ja punkkikarkotteissa. Lisäksi sitä käytetään ruokien ja juomien makuaineena.

Limoneeni luokitellaan sykliseksi hiilivedyksi, mikä tarkoittaa, että siinä on hiili- ja vetyatomeja rengasrakenteessa. Sen kemiallinen kaava on C10H16, minkä ansiosta se liukenee helposti öljyihin ja rasvoihin mutta ei veteen.

Miksi limoneenia kannattaa tutkia

Limoneeni on luonnossa esiintyvä yhdiste, joka tunnetaan laajalti monien kaupallisten tuotteiden ainesosana, etenkin hajuste- ja puhdistusalalla.

Raikkaan tuoksunsa ja tehokkaiden liuotinominaisuuksiensa vuoksi se on yleinen ainesosa erilaisissa koostumuksissa, mikä korostaa sen ominaisuuksien ja käytännön käyttötapojen ymmärtämisen tärkeyttä.

Limoneenin lähteiden ja uuttomenetelmien tarkastelulla on myös ympäristön kannalta merkitystä. Tapa, jolla sitä saadaan, voi vaikuttaa kestävyyteen ja kannustaa tutkimaan ympäristöystävällisempiä tuotantotapoja.

Limoneenitutkimus täydentää myös terpeenien laajempaa tutkimusta. Kun limoneenin ominaisuudet tunnetaan paremmin, tutkijat ymmärtävät paremmin, miten terpeenit toimivat luonnossa ja kaupallisissa sovelluksissa, mikä tukee kehitystä monilla aloilla.

Limoneenin kemiallinen rakenne ja ominaisuudet

Limoneeni on luonnossa esiintyvä terpeeni, joka kuuluu syklisiin monoterpeeneihin. Monoterpeenit ovat kasveissa yleisiä orgaanisia yhdisteitä, joiden tunnusomainen kemiallinen kaava on C10H16.

Ne koostuvat kahdesta pää–häntä-periaatteella liittyneestä isopreeniyksiköstä, ja limoneenin molekyylikaava on C10H16 ja moolimassa 136,24 g/mol. Limoneenilla on yksi kiraalinen keskus, joten sen yksittäiset enantiomeerit ovat optisesti aktiivisia ja voivat kiertää tasopolarisoitua valoa.

Environmental Science & Technology Letters -lehdessä julkaistun tutkimuksen mukaan limoneenilla on kaksi enantiomeeriä, (R)-limoneeni ja (S)-limoneeni, joilla on sama kemiallinen kaava mutta atomien erilainen avaruudellinen järjestys. Sitrushedelmissä vallitsee (R)-limoneeni, kun taas mänty ja muut havupuut päästävät enemmän (S)-limoneenia; suhde riippuu lähteestä.

Limoneeni on kirkas neste, jolla on voimakas sitrusmainen tuoksu ja maku. Se liukenee huonosti veteen mutta helposti orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai heksaaniin.

Limoneenin lähteet luonnossa

Limoneenia on luonnostaan monissa kasvilajeissa, kuten sitrushedelmissä (sitruunat ja appelsiinit), piparmintussa, rosmariinissa, katajanmarjoissa, fenkolin ja korianterin siemenissä sekä männynneulasissa. Eniten sitä on sitrushedelmien kuorista saatavissa eteerisissä öljyissä. Kasveissa limoneenilla on useita tehtäviä, kuten pölyttäjien houkutteleminen tai kasvinsyöjien karkottaminen.

Vuonna 2021 Journal of Horticultural Sciences -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa selvitettiin hedelmänkuoriuutteiden ja puhtaan limoneenin mikrobien vastaista vaikutusta laboratoriokokeissa valittuja bakteeri- ja sienikantoja vastaan. Kyse oli laboratoriokokeista, ei ihmisillä tehdyistä testeistä.

Limoneenin uuttomenetelmät

Runsaasti limoneenia sisältäviä eteerisiä öljyjä saadaan sitrushedelmien kuorista esimerkiksi kylmäpuristamalla, vesihöyrytislauksella tai liuotinuutolla. Nämä öljyt ovat yhdisteiden seoksia eivätkä välttämättä puhdistettua limoneenia. Kylmäpuristuksessa öljy vapautetaan kuoresta mekaanisesti, kun taas vesihöyrytislauksessa haihtuvat yhdisteet kulkeutuvat höyryn mukana ennen tiivistymistä ja erottamista.

Liuotinuutossa käytetään kemikaaleja, kuten heksaania, liuottamaan limoneeni ja muut aromaattiset yhdisteet kuoresta. Menetelmän valinta riippuu usein esimerkiksi kustannuksista, saannosta ja puhtaudesta.

Kylmäpuristuksessa ja vesihöyrytislauksessa ei käytetä lisättyjä liuottimia, mutta elinkaaritutkimuksen mukaan uuton ja puhdistuksen energiankulutus on yhtä tärkeä kuin itse menetelmä.

Limoneenia voidaan valmistaa myös kemiallisella synteesillä, ja tutkijat ovat kehittäneet mikrobiologisia menetelmiä, joissa käytetään esimerkiksi hiivoja tai bakteereja. Prosessitutkimuksessa tarkastellaan tuotantoa, talteenottoa ja taloudellista kannattavuutta.

D-limoneeni ja l-limoneeni

Limoneenia on kahta toistensa peilikuvana olevaa muotoa. D-limoneeni eli (R)-limoneeni on sitrushedelmien kuoressa esiintyvä muoto, ja appelsiiniöljystä suurin osa on sitä; se tuoksuu appelsiinilta. L-limoneeni eli (S)-limoneeni on harvinaisempi, ja sitä on esimerkiksi mintuissa ja havupuissa; sen tuoksu on pihkainen ja tärpättimäinen. Suurin osa tuoksuaineena tai liuottimena myytävästä limoneenista on d-limoneenia, joka saadaan mehuteollisuudesta jäävistä kuorista.

Molemmilla muodoilla on sama molekyylikaava, C10H16, ja sama kiehumispiste. Ne eroavat siinä, mihin suuntaan ne kääntävät polarisoitua valoa, sekä tuoksultaan. Kun pakkausmerkinnässä tai tutkimuksessa lukee pelkkä ”limoneeni”, tarkoitetaan yleensä d-limoneenia.

Miksi limoneeni mainitaan kosmetiikan pakkauksessa?

Limoneeni on yksi niistä tuoksuallergeeneista, jotka EU:n kosmetiikkalainsäädännön mukaan on mainittava ainesosaluettelossa, kun sen pitoisuus ylittää 0,001 % iholle jäävissä tuotteissa tai 0,01 % huuhdeltavissa tuotteissa. Merkintä ei tarkoita, että tuote olisi haitallinen. Sen avulla hapettuneelle limoneenille herkistyneet voivat välttää ainetta. Sama sääntö koskee myös linaloolia.

Limoneeni kannabiksessa

Aromaattisen tunnusmerkkinsä lisäksi limoneeni erottaa kannabislajikkeita toisistaan aistittavien ominaisuuksien osalta.

Aromiprofiili ja aistittavat ominaisuudet

Limoneeni antaa tietyille kannabislajikkeille tunnusomaisen sitrustuoksun. Sitä verrataan usein sitruunaan, appelsiiniin tai greippiin. Sitrustuoksu ei kuitenkaan aina tarkoita, että lajikkeessa olisi paljon limoneenia. Sen vahvistamiseen tarvitaan laboratoriotestejä.

Limoneenin tuoksu voi vaihdella kasvin perimän, kasvatustavan ja sadonkorjuun jälkeisen käsittelyn mukaan. Nämä tekijät voivat vaikuttaa siihen, kuinka paljon limoneenia lopputuotteessa on ja miten sen tuoksu koetaan.

Vuorovaikutus muiden kannabiksen yhdisteiden kanssa

Limoneeni on yksi kannabiksen monista terpeeneistä. Se voi toimia yhdessä kannabinoidien ja muiden kasviyhdisteiden kanssa. Tämä yhdistelmä voi muuttaa sitä, miltä kannabiskasvi tuoksuu ja tuntuu.

Sitä, miten nämä yhdisteet tarkalleen ovat vuorovaikutuksessa, tutkitaan vielä. Lisätutkimusta tarvitaan, jotta ymmärretään, miten limoneeni toimii kannabiskasvin muiden osien kanssa.

Mitä kannabis on?

Mitä limoneeni tekee?

Kasveissa limoneeni karkottaa hyönteisiä ja houkuttelee pölyttäjiä. Ihmisillä d-limoneenin myrkyllisyys on vähäinen: se on hyväksytty elintarvikkeiden aromiaineeksi, eivätkä ihmisillä tehdyt tutkimukset, joissa annoksia toistettiin jopa vuoden ajan, havainneet vakavaa haittaa. Urosrotilla aiemmin havaitut munuaiskasvaimet syntyvät mekanismilla, jota ihmisillä ei ole (Sun, 2007).

Pienessä kontrolloidussa tutkimuksessa hengitetty d-limoneeni vähensi THC:n terveille aikuisille aiheuttamaa ahdistusta (Spindle ym., 2024).

Iholla ilmassa hapettunut limoneeni voi aiheuttaa allergisia reaktioita herkille ihmisille. Siksi EU:n kosmetiikassa se on ilmoitettava etiketissä, kun pitoisuus ylittää 0,001 % iholle jätettävissä tuotteissa ja 0,01 % huuhdeltavissa tuotteissa.

Lemmikeille väkevä d-limoneeni voi olla haitallista: d-limoneenia sisältävät hyönteismyrkkykylvyt aiheuttivat kissoille suuremmilla pitoisuuksilla kuolaamista, epävakautta, vapinaa ja alilämpöä (Hooser ym., 1986).

Limoneenin teollinen käyttö

Limoneeni on hyvin monikäyttöinen yhdiste, jota käytetään monilla aloilla sen raikkaan tuoksun ja tehokkaiden liuotinominaisuuksien vuoksi. Sitä on kodin puhdistusaineista henkilökohtaisen hygienian tuotteisiin, ja se tuo niihin sekä toiminnallista että aistittavaa arvoa.

Tuoksuaineet kulutustuotteissa

Kirkkaasta sitrustuoksustaan tunnettu limoneeni on suosittu tuoksuaine monissa kulutustuotteissa. Sitä lisätään usein hajusteisiin, saippuoihin ja muihin henkilökohtaisen hygienian tuotteisiin, joissa se luo miellyttäviä aistikokemuksia. Tämä luonnollinen yhdiste valitaan usein sen raikkauden vuoksi arkisiin koostumuksiin.

Liuotin puhdistusaineissa

Limoneenia arvostetaan myös puhdistusaineiden liuottimena, koska se liuottaa öljyjä. Sitä käytetään esimerkiksi rasvanpoistoaineissa, huonekalujen kiillotusaineissa ja mattojen puhdistusaineissa. Kasviperäisyys ei kuitenkaan automaattisesti tee siitä ympäristöystävällisempää vaihtoehtoa.

Sen käyttö kertoo kasvavasta kiinnostuksesta puhdistusaineisiin, joissa yhdistyvät hyvä teho ja kestävämmät käytännöt.

Ainesosa kosmetiikassa ja henkilökohtaisen hygienian tuotteissa

Kosmetiikassa ja henkilökohtaisen hygienian tuotteissa limoneeni tarjoaa muutakin kuin tuoksua. Se auttaa myös ainesosia sekoittumaan tasaisesti, mikä parantaa esimerkiksi shampoiden, voiteiden ja kylpytuotteiden koostumusta ja toimivuutta. Tämä monipuolisuus parantaa sekä tuotteiden tuntua että tuoksua.

Mitä myrseeni on?