Mitä linalooli on?

Linalooli on kukkaistuoksuinen terpeenialkoholi (C10H18O), jota on laventelissa, korianterissa, ruusupuussa ja joissakin kannabislajikkeissa. Se on yksi kosmetiikan ja kodin tuotteiden yleisimmin käytetyistä tuoksuaineista. Hapettuneena se voi aiheuttaa ihoallergiaa herkille ihmisille, joten EU:n kosmetiikkasäännöt edellyttävät sen mainitsemista pakkausmerkinnöissä. Sääntö koskee myös Formula Swissin öljyjä.

Vaikka CBD:n ja THC:n kaltaiset kannabinoidit hallitsevat usein keskustelua, toinen yhdisteryhmä on yhtä tärkeä kannabislajikkeiden ainutlaatuisen identiteetin muovaamisessa: terpeenit. Nämä aromaattiset molekyylit määrittävät tuoksun ja ne hienovaraiset vivahteet, jotka tekevät kustakin lajikkeesta omanlaisensa.

Linalooli on meille tärkeä käytännön syystä: Formula Swissin öljyt ovat kosmetiikkaa, ja linalooli on yksi niistä tuoksuaineista, jotka EU:n kosmetiikkalainsäädäntö edellyttää mainittavaksi etiketissä tiettyjen pitoisuuksien ylittyessä. Kasvatamme hamppumme Sveitsissä, jossa linalooli on yksi kasvin tuoksun terpeeneistä.

Linalooli tunnetaan parhaiten kukkaisesta tuoksustaan, jota verrataan usein laventeliin. Se vaikuttaa kannabiksen monikerroksiseen tuoksuun ja on tärkeä osa sitä, miten lajikkeiden profiilit koetaan. Yhdessä kannabinoidien kanssa se muovaa kasvin kokonaisilmettä.

Katsotko mieluummin kuin luet? Tämä video käy läpi artikkelin tärkeimmät kohdat:

Tärkeimmät asiat

• Linalooli antaa tietyille kannabislajikkeille kukkaisen, laventelimaisen tuoksun.
• Sitä on yli 200 kasvilajissa, kuten laventelissa ja ruusupuussa.
• Linalooli muovaa kannabislajikkeiden tuoksu- ja makuprofiileja.
• Sitä käytetään laajalti hajusteissa, saippuoissa ja muissa tuotteissa.
• Terpeenipitoisuus, linalooli mukaan lukien, mitataan kaasukromatografia-massaspektrometrialla (GC-MS).

Lyhyt katsaus kannabiksen terpeeneihin

Ennen linalooliin keskittymistä on hyvä tarkastella terpeenejä ja niiden roolia kannabiksessa. Terpeenit ovat aromaattisia molekyylejä, joita on monissa kasveissa, myös kannabiksessa.

Luonnossa niillä on tärkeä tehtävä: ne auttavat kasveja houkuttelemaan pölyttäjiä ja suojautumaan saalistajilta. Kannabiksessa terpeenejä on muiden yhdisteiden, kuten THC:n ja CBD:n kaltaisten kannabinoidien, rinnalla, ja yhdessä ne muovaavat kunkin lajikkeen kokonaisprofiilin. Ajatusta siitä, että nämä yhdisteet voisivat myös vaikuttaa yhdessä, kutsutaan usein entourage-vaikutukseksi, vaikka katsausten kirjoittajat kuvaavat tällaisia vuorovaikutuksia yhä suurelta osin spekulatiivisiksi.

Entourage-vaikutus korostaa ajatusta, että koko kasvin koostumus voi käyttäytyä eri tavoin kuin eristetyt yhdisteet. Kannabislajikkeista on raportoitu yli 200 haihtuvaa yhdistettä, joukossa noin 120 terpeeniä, joiden kemiallinen rakenne on vahvistettu, ja kukin niistä tuo oman tuoksunsa, makunsa ja ominaisuutensa.

Mitä terpeenit ovat?

Mitä linalooli on?

Linalooli on terpeeni, eli kuuluu kasveissa, myös kannabiksessa, yleisesti esiintyviin orgaanisiin yhdisteisiin. Se vastaa tiettyjen kannabislajikkeiden omaleimaisesta tuoksuprofiilista.

Linaloolilla on avoketjuinen alkoholirakenne, jossa on kaksi hiili–hiili-kaksoissidosta ja hydroksyyliryhmä. Tämä antaa sille tunnusomaisen kukkaisen tuoksun, jota kuvataan usein laventelimaiseksi.

Kasvien lisäksi linaloolilla on monia käyttökohteita esimerkiksi kosmetiikka- ja hajusteteollisuudessa. Sitä voidaan myös valmistaa synteettisesti käytettäväksi esimerkiksi saippuoissa ja pesuaineissa.

Linaloolin merkitys

Linalooli on monissa kannabislajikkeissa esiintyvä terpeeni, joka tunnetaan usein laventeliin verratusta kukkaisesta tuoksustaan. Kannabiksen ulkopuolella sitä käytetään laajalti kosmetiikassa, eteerisissä öljyissä ja muissa aromaattisissa tuotteissa miellyttävän tuoksunsa vuoksi. Vaikka linalooli tunnetaan parhaiten tuoksustaan, se on herättänyt kiinnostusta myös laajemman roolinsa vuoksi kasvikemiassa ja tuotekehityksessä.

Tieteellinen kiinnostus linalooliin on kasvanut viime vuosina. Esimerkiksi vuonna 2013 Journal of Surgical Research -lehdessä julkaistussa tutkimuksessa selvitettiin, miten linalooli vaikutti tulehdusmerkkiaineisiin laboratoriossa kasvatetuissa hiiren immuunisoluissa ja hiiren keuhkovauriomallissa. Nämä ovat solu- ja eläinkokeiden prekliinisiä löydöksiä, eivätkä ne osoita vaikutuksia ihmisillä.

Kukkaisuutensa ansiosta linalooli on myös suosittu kynttilöissä, saippuoissa ja tuoksuhajottimissa, joissa sen tuoksua tavoitellaan miellyttävien aistikokemusten luomiseksi.

Koska linaloolia on sekä kannabiksessa että monissa arkisissa tuotteissa, se on yhdiste, joka kiinnostaa yhä enemmän. Seuraavissa osioissa tarkastelemme lähemmin, mikä tekee tästä terpeenistä ainutlaatuisen ja miksi sitä käytetään nykyään niin laajalti.

Linaloolin kemiallinen rakenne ja ominaisuudet

Linalooli on monoterpenoidi. Monoterpeenien tavoin sen hiilirunko rakentuu kahdesta isopreeniyksiköstä, mutta siinä on myös happiatomi: sen kemiallinen kaava on C10H18O, kun taas limoneenin kaltaisten monoterpeenihiilivetyjen kaava on C10H16.

Linaloolissa happi on osa hydroksyyliryhmää (–OH), joka on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on sitoutunut kolmeen muuhun hiiliatomiin; siksi se on tertiäärinen alkoholi. Tämä vaikuttaa sen toiminnallisuuteen ja soveltuvuuteen eri käyttötarkoituksiin. Sen kiehumispiste on 198 °C. Linaloolista on kaksi peilikuvamuotoa (enantiomeeriä), (R)-(−)-linalooli ja (S)-(+)-linalooli. Enantiomeereillä on samat fysikaaliset ominaisuudet, kuten sulamis- ja kiehumispiste, ja ne eroavat lähinnä siinä, miten ne kiertävät polarisoitua valoa, joten molemmat muodot käyttäytyvät tässä samoin: linalooli on huoneenlämmössä väritön neste, jonka jäätymispiste on alle −74 °C. Sen taitekerroin on noin 1,46, raportoitujen arvojen ollessa 1,461–1,465.

Linaloolin yleisiä lähteitä kannabiksen ulkopuolella

Linaloolia on luonnostaan monissa kasveissa, ei vain kannabiksessa, ja sen kukkainen profiili tekee siitä arvokkaan monilla aloilla. Merkittäviä lähteitä ovat:

• Kukat
  • Laventeli ja ruusupuu tunnetaan omaleimaisista tuoksuistaan, joihin linalooli vaikuttaa merkittävästi.
• Sitrushedelmät
  • Sitruskasveissa, myös niiden hedelmissä, on linaloolia limoneenin kaltaisten yhdisteiden rinnalla. Linaloolia ei valmisteta limoneenista: linaloolisyntaaseiksi kutsutut entsyymit tuottavat sitä geranyylidifosfaatista, samasta lähtöaineesta, josta muut entsyymit valmistavat limoneenia.
  • Myös kannabis valmistaa monoterpeeninsä, linaloolin ja limoneenin mukaan lukien, geranyylidifosfaatista terpeenisyntaasientsyymien perheen avulla, ja näiden entsyymien erot auttavat muovaamaan kunkin lajikkeen terpeeniprofiilia.
• Puiden eteeriset öljyt
  • Ho-puun ja korianterin öljyissä on erityisen paljon linaloolia.
  • Eukalyptus on toinen kasvilähde, jonka terpeeneihin linalooli kuuluu.

Linaloolin laaja esiintyminen eri kasveissa korostaa sen monikäyttöisyyttä ja saatavuutta.

Linaloolia koskeva tieteellinen tutkimus

Linalooli on herättänyt yhä enemmän tieteellistä huomiota sekä tuoksunsa että kasvien vuorovaikutuksessa olevan roolinsa vuoksi. Tutkimukset korostavat sen merkitystä aromille ja ekologisille tehtäville.

Current Opinion in Plant Biology -lehden vuoden 2016 katsauksessa (Raguso, 2016) kuvattiin, miten linalooli osallistuu sekä pölyttäjien houkuttelemiseen että kasvin puolustukseen, ja vuoden 2023 sitruskasveja koskevassa tutkimuksessa suuremmat linaloolipitoisuudet yhdistettiin parempaan vastustuskykyyn sitrussyöpää vastaan vertailluissa lajeissa. Vaikka suuri osa tästä tutkimuksesta koskee muita kasveja kuin kannabista, se vahvistaa terpeenin merkitystä ekologisissa ja kasvitieteellisissä yhteyksissä.

Kannabiksen osalta Molecules-lehden vuoden 2020 katsauksessa terpeenien, joihin linalooli kuuluu, todettiin vastaavan eri kannabiskemovaarien tuoksuominaisuuksista. Tutkijat ovat myös esittäneet, että linaloolin kaltaiset terpeenit voisivat vaikuttaa niin sanottuun entourage-vaikutukseen, jolla tarkoitetaan useiden kasviyhdisteiden oletettua yhteisvaikutusta, vaikka katsauksessa todetaan, että näitä vuorovaikutuksia on toistaiseksi vain arveltu.

Journal of Cannabis Research -lehdessä vuonna 2024 julkaistussa tutkimuksessa analysoitiin 19 kuivatun kannabislajikkeen haihtuvia yhdisteitä; siinä linaloolin tuoksua kuvattiin kukkaiseksi, ja se oli useassa lajikkeessa tärkeimpien haihtuvien yhdisteiden joukossa.

Vaikka lisätutkimusta tarvitaan, nämä löydökset viittaavat johdonmukaisesti linaloolin rooliin kannabiksen ja muiden kasvien aistittavien ominaisuuksien muovaajana.

Mikä on entourage-vaikutus?

Mitä tutkimukset kertovat linaloolin vaikutuksista

Hiirillä linaloolin hengittäminen vähensi ahdistuksen kaltaista käyttäytymistä ja aggressiivisuutta (Linck ym., 2010), ja vuoden 2024 hiiritutkimuksen mukaan sen rauhoittava vaikutus oli naarailla voimakkaampi (Wagner ym., 2024). Nämä ovat eläin- ja solututkimuksia; näyttö ihmisistä on vähäistä.

Linaloolin rooli kannabiksessa

Linalooli on yksi kannabiksen tunnistettavimmista terpeeneistä, joka tunnetaan laventelimaisesta tuoksustaan ja hienovaraisesta mausteisuudestaan. Sillä on keskeinen rooli niiden aromaattisten tunnusmerkkien määrittämisessä, jotka erottavat lajikkeet toisistaan.

Vaikutus aromiprofiileihin

Linalooli tuo syvyyttä kannabiksen tuoksuun ja antaa usein kukkaisia, sitrusmaisia tai yrttisiä sävyjä. Lajikkeesta riippuen se voi luoda omaleimaisia tuoksukerroksia, jotka erottavat lajikkeen muista.

Yhdessä muiden terpeenien ja kannabinoidien kanssa linalooli auttaa muovaamaan monimuotoisemman ja hienostuneemman aromiprofiilin, mikä on yksi syy siihen, että se kiinnostaa kannabistieteessä edelleen.

Miten linaloolin tunnistaa kannabislajikkeista

Linaloolin kaltaiset terpeenit ovat suuri osa kannabislajikkeiden identiteettiä. Linaloolin tunnistaminen voi kertoa lajikkeen aromaattisesta tunnusmerkistä.

Terpeenipitoisuuden testausmenetelmät

Yleisin tapa mitata terpeenipitoisuutta on kaasukromatografia-massaspektrometria (GC-MS) (Hanuš ja Hod, 2020), jolla yhdisteet erotellaan ja analysoidaan yksityiskohtaisesti. Menetelmä on tarkka, mutta se vaatii erikoistuneen laboratorion. Toinen lähestymistapa on aistinvarainen arviointi, jossa koulutetut arvioijat arvioivat tuoksua. Vaikka menetelmä on epätarkempi, se on edelleen arvokas käytännön tunnistamisessa.

Linaloolipitoisuudet kannabislajikkeissa

Linaloolia on raportoitu useissa lajikkeissa, mutta sen pitoisuudet vaihtelevat, ja geneettisen tutkimuksen mukaan indica- ja sativa-merkinnät eivät kuvasta kokonaisgeneettisiä eroja ja liittyvät vain pieneen määrään terpeenejä, mukaan lukien heikko yhteys linaloolin ja indica-merkinnän välillä. Lajikenimet ovat epäluotettavia; vain erän analyysi näyttää linaloolipitoisuuden.

Terpeenipitoisuudet, myös linaloolin, voivat vaihdella ilmaston, maaperän ja sadonkorjuuajankohdan mukaan. Laboratorioanalyysi tai luotettava ohjeistus on paras tapa vahvistaa tarkat profiilit.

Linaloolin muut käyttökohteet

Kannabiksen ulkopuolella linaloolia käytetään laajalti sen tuoksun vuoksi. Kukkaisuutensa vuoksi se on yleinen ainesosa hajusteissa, saippuoissa, voiteissa ja puhdistusaineissa.

Hajusteet, saippuat ja puhdistusaineet

Linaloolia lisätään usein hygieniatuotteisiin sen tuoksun ja koostumuksiin sulautuvuuden vuoksi. Sitä on myös monissa kodin puhdistusaineissa, joissa se tuo sekä tuoksua että toiminnallisia ominaisuuksia. Yhdysvaltain ympäristönsuojeluviraston (EPA) vuoden 2008 tietolomakkeen mukaan linalooli on Yhdysvalloissa rekisteröity myös torjunta-aineen tehoaineeksi lemmikkien kirppujen ja punkkien torjuntaan sekä ulkokäyttöön tarkoitetuksi hyttysten torjunta-aineeksi.

Mitä limoneeni on?