THCA (tetrahydrokannabinolihappo) on THC:n hapan, päihdyttämätön muoto, jota kannabis tuottaa hartsirauhasissaan. Lämpö irrottaa karboksyyliryhmän ja muuttaa THCA:n THC:ksi; reaktiota kutsutaan dekarboksylaatioksi. Se tapahtuu nopeasti, kun kannabista kuumennetaan, ja hitaasti säilytyksen aikana, joten raa'assa kasviaineksessa on enimmäkseen THCA:ta.
Raaka kannabis ei päihdytä samalla tavalla kuin kuumennettu kannabis, ja syy on yksi molekyyli. Tuoreessa kasviaineksessa on tetrahydrokannabinolihappoa eli THCA:ta muiden happamien ja neutraalien kannabinoidien ohella, ja kuumennus muuttaa THCA:n THC:ksi.
Toisin kuin THC, THCA ei päihdytä raakamuodossaan. Kun se altistuu lämmölle dekarboksylaatioksi kutsutussa prosessissa, siitä tulee THC, yhdiste, johon psykoaktiiviset vaikutukset liitetään.
Tämä muutos korostaa kannabiksen kemian keskeistä piirrettä. THCA:sta keskustellaan tieteellisissä yhteyksissä yhä enemmän paitsi THC:n lähtökohtana myös itsenäisesti kiinnostavana yhdisteenä.
Katsotko mieluummin kuin luet? Tämä video käy läpi artikkelin tärkeimmät kohdat:
Tärkeimmät asiat
- THCA on raa'assa kannabiksessa esiintyvä päihdyttämätön kannabinoidi ja THC:n esiaste.
- Se muuttuu THC:ksi dekarboksylaatiossa, lämmön käynnistämässä prosessissa.
- THCA:ta muodostuu luonnostaan kannabiskasvin trikomeissa sen kasvukauden aikana.
- Kiinnostus THCA:ta kohtaan kasvaa sen omaleimaisten ominaisuuksien ja kannabistutkimuksessa olevan roolinsa vuoksi.
Johdatus THCA:han (tetrahydrokannabinolihappoon)
Kannabiksen kemian ymmärtäminen edellyttää myös sen vähemmän tunnettujen ainesosien, kuten THCA:n (tetrahydrokannabinolihapon), tarkastelua.
THCA on keskeinen yhdiste raa'an kannabiksen luonnollisessa profiilissa. Sitä on kasvissa ennen kuin mitään kuumennusta tapahtuu, eikä se alkuperäisessä muodossaan päihdytä.
Industrial & Engineering Chemistry Research -lehden vertailevassa kinetiikkatutkimuksessa (Moreno ym., 2020) mitattiin, miten lämpötila ja aika ohjaavat THCA:n dekarboksylaatiota tunnetummaksi THC:ksi (tetrahydrokannabinoliksi).
Mitä THCA on kannabiksen yhteydessä?
THCA on yksi tuoreeltaan korjatun kannabiksen tärkeimmistä happamista kannabinoideista. Sitä muodostuu luonnostaan kasvin trikomeissa, jotka ovat kukintojen ja lehtien pieniä, hartsia tuottavia rauhasia.
THCA on THC:n hapan esiaste. Sitä kuvataan päihdyttämättömäksi, mutta se ei tarkoita, että se olisi biologisesti inaktiivinen. Sen muuttuminen THC:ksi riippuu lämpötilasta ja ajasta; säilytettyä kannabista koskevassa tutkimuksessa THCA:n ja THC:n suhde muuttui säilytysolosuhteiden mukaan.
THCA:n kemiallinen rakenne
THCA:lla on kolmirenkainen rakenne, jossa on pentyylisivuketju ja karboksyylihapporyhmä; juuri se erottaa sen THC:stä. Sen kaava on C₂₂H₃₀O₄. Kun karboksyyliryhmä poistuu CO₂:na, jäljelle jää THC, C₂₁H₃₀O₂.

Kokeellisissa reseptoritutkimuksissa havaittiin, että THCA vaikuttaa CB1-reseptorissa paljon heikommin kuin THC, ja todettiin, että THCA:sta muodostuneet pienet THC-määrät voivat vääristää tällaisia mittauksia.
THCA ja THC: keskeiset erot
Vaikka THCA ja THC ovat läheistä sukua, niiden rakenteet ja vaikutukset eroavat. THCA ei ole vuorovaikutuksessa kannabinoidireseptorien kanssa samalla tavalla kuin THC.
Muutos THCA:sta THC:ksi tapahtuu, kun lämpö käynnistää dekarboksylaation. Prosessi poistaa THCA:sta karboksyyliryhmän ja muuttaa sen rakennetta ja ominaisuuksia. Kannabinoideja tutkiville tämän reaktion ymmärtäminen on ratkaiseva askel.
Miten THCA muodostuu kannabiskasvissa
THCA on peräisin CBGA:sta (kannabigerolihaposta), jota kutsutaan usein ”kaikkien kannabinoidien äidiksi”. Tiettyjen entsyymien avulla CBGA muuttuu kasvin sisällä THCA:ksi.
Tämä muutos riippuu paitsi kasvin perimästä myös ympäristöolosuhteista. Valo, maaperän laatu ja ravinteiden saatavuus vaikuttavat kaikki kannabinoidiprofiiliin. Trikomit toimivat tuotantokeskuksina, joissa nämä muutokset tapahtuvat.
THCA:n mahdollisuudet
THCA (tetrahydrokannabinolihappo) herättää yhä enemmän huomiota päihdyttämättömyytensä ja kannabinoiditutkimuksessa olevan roolinsa vuoksi.
THC:n happamana esiasteena THCA:lla on omaleimainen kemiallinen rakenne, ja sitä kuvataan yleisesti päihdyttämättömäksi. Sen biologinen aktiivisuus on yhä tutkimuskysymys, jota on käsitelty Cannabis and Cannabinoid Research -lehdessä (Moreno-Sanz, 2016).
Rotilla THCA vähensi pahoinvoinnin aiheuttamaa käyttäytymistä ja päästäisillä oksentelua (Rock ym., 2013). Nämä ovat eläinmalleja, eivät ihmistutkimuksia.
British Journal of Pharmacology on myös raportoinut, että THCA aktivoi PPARγ-reseptoria, joka osallistuu aineenvaihduntaan ja tulehdukseen, ja että sillä oli hermosoluja suojaavaa vaikutusta solu- ja hiirimalleissa (Nadal ym., 2017).
THCA:n esiintyminen raa'assa kannabiksessa ja sen koostumuksen muuttuminen prosessoinnin ja säilytyksen aikana tekevät siitä tieteellisesti kiinnostavan.
Dekarboksylaatioprosessi
THCA:n muuttumista THC:ksi kutsutaan dekarboksylaatioksi. Se on kemiallinen reaktio, jolla on keskeinen rooli kannabinoidien ominaisuuksien muuttumisessa.
Sama reaktio muuttaa CBDA:n, CBD:n happomuodon, CBD:ksi. Lue lisää artikkelista Mitä CBDA on?
Kun THCA altistuu lämmölle, sen rakenteesta irtoaa karboksyyliryhmä. Tämä muutos muokkaa molekyyliä niin, että se on eri tavalla vuorovaikutuksessa kannabinoidireseptorien kanssa.

Dekarboksylaatiota tapahtuu aina, kun THCA:ta kuumennetaan, ja hitaasti huoneenlämmössä säilytyksen aikana. Eräässä kinetiikkatutkimuksessa THCA muuttui samassa lämpötilassa noin kaksi kertaa nopeammin kuin CBDA tai CBGA (Wang ym., 2016).
Kuumennuksen lämpötila ja kesto vaikuttavat voimakkaasti siihen, kuinka täydellinen muutos on ja millainen kannabinoidiprofiili syntyy. Tutkijoille ja teknikoille näiden tekijöiden ymmärtäminen on ratkaisevaa, kun käsitellään runsaasti kannabinoideja sisältäviä materiaaleja.
THCA:n muuttuminen THC:ksi
Dekarboksylaatiossa THCA:sta poistetaan karboksyyliryhmä, jolloin syntyy THC:tä. Tämä lämmön ohjaama muutos muokkaa yhdisteen molekyylirakennetta. Lämpötilan ja altistusajan huolellinen hallinta on ratkaisevaa, jotta kannabinoidit pysyvät vakaina samalla kun reaktio tapahtuu.
Mitä THC (tetrahydrokannabinoli) on?
Miten laboratoriot mittaavat THCA:ta
Nestekromatografia säilyttää THCA:n muuttumattomana, joten sillä voidaan ilmoittaa THCA ja THC erikseen. Kaasukromatografia kuumentaa näytteen, mikä muuttaa THCA:n THC:ksi, joten se ilmoittaa ne yhdessä, ellei näytettä ensin derivatisoida. Kannabistuotteiden laboratorioraporteissa ilmoitetaankin usein ”kokonais-THC”, jossa THCA lasketaan THC:nä, joksi se voi muuttua.
Kannabinoidit mitataan laboratoriossa Sveitsissä kaasukromatografialla liekki-ionisaatiodetektorilla (GC-FID), ja öljyjemme jokainen erä testataan. Julkaisemissamme todistuksissa, esimerkiksi raportissa 260410_A01, todetaan, että arvot ovat kokonaismääriä täydellisen dekarboksylaation jälkeen. Katso laboratorioraporttimme.

Koska THCA:sta tulee THC:tä, sillä on merkitystä myös huumetesteissä. Katso oppaamme CBD:stä, huumetesteistä ja ajamisesta.
THCA verrattuna muihin kannabinoideihin
Kannabiksen tutkiminen molekyylitasolla tuo esiin THCA:n ja muiden kannabinoidien ainutlaatuiset erot. Tutkijat tarkastelevat näitä yhdisteitä ymmärtääkseen paremmin niiden yksilöllisiä piirteitä ja sitä, miten ne sopivat kasvin kemialliseen kokonaisprofiiliin.
THCA on THC:n hapan, päihdyttämätön esiaste. Päihdyttämättömyys ei tarkoita biologisen aktiivisuuden puuttumista: prekliinisessä tutkimuksessa on selvitetty sen molekyylitason aktiivisuutta koejärjestelmissä.

Sekä CBD:tä että THCA:ta pidetään päihdyttämättöminä kannabinoideina, mutta ne eroavat rakenteeltaan ja siltä, miten ne toimivat kasvissa. Näiden yhdisteiden jatkuva tutkimus pyrkii antamaan selkeämmän kuvan niiden rooleista ja merkityksestä kannabiksen kokonaisprofiilille.
THCA on ainutlaatuinen kannabiksen ainesosista. Se on raa'assa kannabiksessa esiintyvä THC:n happomuoto. Kuumennettaessa siitä tulee THC:tä.
Kunkin kannabinoidin ominaisuuksien ymmärtäminen tukee parempia valintoja. Tämä koskee sekä käyttäjiä että tutkijoita. Se auttaa varmistamaan, että valittu kannabismateriaali vastaa aiottua käyttötarkoitusta.
THCA:n tulevaisuus kannabistutkimuksessa
Kannabisala kehittyy, ja tetrahydrokannabinolihappo (THCA) saa yhä enemmän huomiota. Päihdyttämättömien kannabinoidien tutkimukseen on selvä siirtymä, mikä kertoo tutkijoiden laajemmasta pyrkimyksestä ymmärtää paremmin kasvin vähemmän tunnettuja yhdisteitä.

Tutkimuksessa tarkastellaan myös päihdyttämättömiksi kuvattuja kannabinoideja. Termi erottaa ne THC:hen liitetystä tyypillisestä päihtymyksestä, eikä se tarkoita biologisen aktiivisuuden puuttumista.
Sekä akateemiset laitokset että kaupalliset toimijat investoivat nyt tutkimuksiin, joiden tavoitteena on ymmärtää näitä yhdisteitä ja niiden mahdollisia käyttökohteita selkeämmin. Tämä kehitys viittaa siihen, että THCA on jatkossakin tärkeä aihe seuraavassa kannabistutkimuksen aallossa.
Kannabistutkimuksen nykyiset painopisteet
Tutkimuksessa THCA:ta tarkastellaan sekä kasvavassa kasvissa esiintyvänä kannabinoidina että yhdisteenä, jonka pitoisuus voi muuttua prosessoinnin ja säilytyksen aikana. Näiden olosuhteiden ymmärtäminen auttaa erottamaan sen kemian THC:n kemiasta.
Kun tieteelliset menetelmät tarkentuvat ja tutkimusten määrä kasvaa, THCA:ta tarkastellaan yhä säännöllisemmin sekä akateemisissa että teknisissä yhteyksissä. Sen ero THC:hen tekee siitä edelleen merkityksellisen aiheen kannabinoidiprofiileja koskevissa keskusteluissa.
Kiinnostus päihdyttämättömiin kannabinoideihin kertoo muutoksesta siinä, miten kannabiskasvin yksittäisiä ainesosia tutkitaan. THCA on osa tätä painopistettä, kun tutkijat pyrkivät ymmärtämään sen ominaisuuksia paremmin.
Usein kysytyt kysymykset
Mitä THCA tarkalleen on kannabiksessa?
THCA eli tetrahydrokannabinolihappo on raa'assa kannabiksessa esiintyvä päihdyttämätön kannabinoidi. Lämmölle altistuessaan se muuttuu THC:ksi, yhdisteeksi, joka tunnetaan päihdyttävistä ominaisuuksistaan.
Miten THCA eroaa THC:stä?
Toisin kuin THC, THCA ei päihdytä. Kuumennettaessa se muuttuu THC:ksi dekarboksylaatioksi kutsutussa prosessissa.
Miten THCA:ta muodostuu kannabiskasveissa?
Kasvi valmistaa THCA:ta CBGA:sta THCA-syntaasientsyymin avulla. Se kertyy trikomeihin, kukintojen ja lehtien pinnalla oleviin hartsirauhasiin.
Mitä dekarboksylaatio on, ja miten se liittyy THCA:han?
Dekarboksylaatio on kemiallinen reaktio, jossa karboksyyliryhmä poistuu CO₂:na. THCA:sta se tuottaa THC:tä, mikä muuttaa sitä, miten molekyyli vaikuttaa elimistössä.
Muuttuuko THCA ajan myötä THC:ksi?
Kyllä, hitaasti. Lämpö muuttaa THCA:n THC:ksi nopeasti, mutta reaktio etenee myös huoneenlämmössä säilytyksen aikana. Itävallassa takavarikoitua kannabista koskevassa tutkimuksessa mitattiin THCA:n ja THC:n suhdetta eri säilytysolosuhteissa (Taschwer ja Schmid, 2015).
Miten THCA:ta mitataan?
Laboratoriot mittaavat THCA:ta yleensä nestekromatografialla, joka säilyttää hapon muuttumattomana. Kaasukromatografia kuumentaa näytteen, mikä muuttaa THCA:n THC:ksi, joten se ilmoittaa ne yhdessä, ellei näytettä ensin derivatisoida. Kannabistuotteiden laboratorioraporteissa mainitaankin usein ”kokonais-THC”, jossa THCA lasketaan THC:nä, joksi se voi muuttua.
Miten THCA vertautuu CBD:hen?
Sekä THCA että CBD ovat luonnollisessa muodossaan päihdyttämättömiä. THCA voi kuitenkin muuttua kuumennettaessa THC:ksi, kun taas CBD ei muutu vastaavasti.
Mitä nykytiede sanoo THCA:sta?
Suurin osa THCA-tutkimuksesta on tehty soluilla ja eläimillä. Se vaikuttaa CB1-reseptorissa paljon heikommin kuin THC, aktivoi PPARγ-reseptoria laboratoriotutkimuksissa ja vähensi rotilla pahoinvointiin liittyvää käyttäytymistä. Ihmistutkimuksia ei vielä ole.
Mikä on THCA:n oikeudellinen asema Isossa-Britanniassa?
Ison-Britannian sisäministeriö (Home Office) toteaa, että puhdas eristetty THC-A ei ole valvottu vuoden 1971 Misuse of Drugs Act -lain nojalla, mutta se voi muuttua valvotuksi THC:ksi. Tämä ei osoita, että THCA:ta sisältävät kukinnot, uutteet tai valmiit tuotteet olisivat laillisia: niiden koostumus ja sovellettavat tuotesäännöt on myös arvioitava. Katso Home Officen ohjeet happamista esiasteista ja tuotevalvonnasta.
Millainen säilytys pitää THCA:n tehon yllä?
Suojaa materiaali valolta, lämmöltä ja kosteudelta sopivassa suljetussa astiassa. Nämä toimet hidastavat muuttumista THC:ksi, mutta eivät pysäytä sitä kokonaan.
Mitkä kannabinoidit ovat psykoaktiivisia?
Tämä artikkeli on yleistä tietoa kannabistieteestä. Se ei esitä väitteitä Formula Swissin tuotteiden vaikutuksista; tuotteemme myydään iholle käytettävinä kosmeettisina valmisteina. Artikkeli ei ole lääketieteellistä neuvontaa. Lue koko vastuuvapauslauseke.
Viimeksi tarkistettu:
Lähteet
- McPartland JM, et al. Affinity and efficacy studies of tetrahydrocannabinolic acid A at cannabinoid receptor types one and two. Cannabis and Cannabinoid Research 2017. PMID 28861508
- Nadal X, et al. Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British Journal of Pharmacology 2017. PMID 28853159
- Rock EM, et al. Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British Journal of Pharmacology 2013. PMID 23889598
- Moreno-Sanz G. Can you pass the acid test? Critical review and novel therapeutic perspectives of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861488
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Moreno T, et al. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research 2020. doi:10.1021/acs.iecr.0c03791
- Taschwer M, Schmid MG. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9-THC in herbal cannabis seized in Austria: impact of different storage temperatures on stability. Forensic Science International 2015. PMID 26247127
- Home Office. Drug licensing factsheet: cannabis, CBD and other cannabinoids. GOV.UK