Luettelo kannabinoideista: THC, CBD, CBG, CBN, CBC ja muut

18/08/2023
Useiden kannabinoidien, kuten CBD:n, THC:n, CBN:n ja CBC:n, kemialliset rakenteet.

Kannabinoidit ovat yhdisteitä, jotka vaikuttavat elimistön kannabinoidireseptoreihin. Kannabis tuottaa niitä yli 100, enimmäkseen happomuodossa (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), jonka lämpö muuttaa THC:ksi, CBD:ksi, CBG:ksi ja CBC:ksi. Elimistö tuottaa myös omia kannabinoideja, kuten anandamidia ja 2-AG:tä. Formula Swiss testaa jokaisen tuotantoerän ja julkaisee mittaamansa kannabinoidit.

Kannabis tuottaa yli 560 tunnistettua yhdistettä, kuten tuoksun antavia terpeenejä sekä flavonoideja ja klorofylliä (ElSohly ym., 2017). Kannabinoidit ovat ryhmä, jota on tutkittu eniten. Tämä luettelo esittelee tärkeimmät kannabinoidit, niiden muodostumisen kasvissa ja sen, kuinka paljon kutakin mittaamme omista CBD-öljyistämme.

Keskeiset tiedot

Kuinka monta
Kasvikannabinoideja on kuvattu yli 100
Tärkeimmät
THC, CBD, CBG, CBN ja CBC
Päihdyttävä
THC; CBN on paljon heikompi; CBD, CBG ja CBC eivät päihdytä
Elävässä kasvissa
Enimmäkseen happomuotoja (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), jotka lämpö muuttaa
Elimistön tuottamat
Anandamidi ja 2-AG, endokannabinoidit
Kemiallinen luokka
Kasvikannabinoidit ovat enimmäkseen terpenofenolisia yhdisteitä. Endokannabinoidit ovat rasvahappojohdannaisia, ja synteettisten kannabinoidien rakenteet vaihtelevat suuresti.
Oikeudellinen asema
Asema vaihtelee yhdisteen ja maan mukaan. THC on valvottu aine useimmissa maissa. CBD:tä, CBG:tä ja CBN:ää ei ole lueteltu YK:n huumausainesopimuksissa, ja monet synteettiset kannabinoidit on kielletty.
Formula Swissin tuotteissa
Neljässä 30 ml:n öljyssämme on CBD:tä ja CBG:tä, ja täysspektrisissä lisäksi CBC:tä, CBN:ää, CBDV:tä ja pieniä määriä THC:tä (raportti 260410_A01). THC-vapaissa öljyissä THC:tä ei havaittu.

Mitä kannabinoidit ovat?

Kannabinoidit määritellään sen mukaan, mitä ne tekevät: ne vaikuttavat kannabinoidireseptoreihin CB1 ja CB2 sekä niihin liittyviin kohteisiin. Ryhmiä on kolme:

Kannabinoidien kolme ryhmää
Ryhmä Alkuperä Esimerkkejä
Fytokannabinoidit Kasvien tuottamia, ennen kaikkea kannabiksen THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Endokannabinoidit Elimistön rasvahapoista tuottamia Anandamidi, 2-AG
Synteettiset kannabinoidit Laboratoriossa valmistettuja Tutkimusyhdisteet ja laittomat ”spice”-tuotteet

Kannabinoidit ovat sekundaarimetaboliitteja: kasvi ei tarvitse niitä kasvuunsa, ja niiden arvellaan suojaavan sitä tuholaisilta ja stressiltä. Niitä muodostuu ja varastoituu trikomeihin, kukintojen ja lehtien pieniin hartsirauhasiin.

Tärkeimmät kasvikannabinoidit

Fytokannabinoideja on kuvattu yli 100 (Hanuš ym., 2016), mutta vain muutamaa esiintyy merkittäviä määriä.

Kannabiksen tärkeimmät kannabinoidit
Kannabinoidi Päihdyttääkö? Keskeiset tiedot
THC (Δ9-tetrahydrokannabinoli) Kyllä Tärkein päihdyttävä yhdiste. Sen rakenteen kuvasivat vuonna 1964 Gaoni ja Mechoulam, jotka eristivät sen hasiksesta.
CBD (kannabidioli) Ei Yleensä hampun tärkein kannabinoidi. Sen rakenne kuvattiin vuonna 1963. Se sitoutuu vain heikosti CB1- ja CB2-reseptoreihin.
CBG (kannabigeroli) Ei Sen happomuoto CBGA on esiaste, josta kasvi valmistaa THCA:ta, CBDA:ta ja CBCA:ta.
CBN (kannabinoli) Paljon heikompi kuin THC Muodostuu, kun THC hapettuu ilmassa kannabiksen vanhetessa.
CBC (kannabikromeeni) Ei Eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1966. Tutkittu solu- ja eläinmalleissa, myös ihosoluissa.
CBDV ja THCV CBDV ei; THCV eroaa THC:stä ”Variini”-muotoja, joissa on lyhyempi, kolmen hiilen sivuketju. CBDV esti kouristuksia hiirillä ja rotilla.

THC

THC on kannabiksen tärkein päihdyttävä yhdiste. Se aktivoi aivojen CB1-reseptoreita, mikä selittää vaikutukset kuten euforian, rentoutumisen, muuttuneen ajantajun, näläntunteen ja heikentyneen muistin. Yehiel Gaoni ja Raphael Mechoulam eristivät THC:n hasiksesta ja kuvasivat sen rakenteen vuonna 1964.

THC vaikuttaa ihmisiin eri tavoin: jotkut rentoutuvat, kun taas toiset tuntevat ahdistusta tai vainoharhaisuutta, ja vaikutukset voimistuvat annoksen kasvaessa. Muita yleisiä vaikutuksia ovat nopeutunut syke, suun kuivuminen, silmien punoitus, huimaus ja uneliaisuus. Usein sanotaan, että CBD kumoaa THC:n vaikutukset, mutta ajotutkimuksessa CBD ei estänyt THC:n aiheuttamaa ajokyvyn heikkenemistä (Arkell ym., 2019).

Kannabinoideja on tutkittu lääkkeinä. Järjestelmällisessä katsauksessa havaittiin kohtalaisen laadukasta näyttöä kroonisesta kivusta ja lihasspastisuudesta sekä heikkolaatuista näyttöä solunsalpaajahoidon pahoinvoinnista, painonnoususta HIV-infektiossa, unihäiriöistä ja Touretten oireyhtymästä, ja lisäksi lyhytaikaisten haittavaikutusten riski oli suurempi (Whiting ym., 2015). THC:n ja CBD:n vertailusta kerrotaan artikkelissa CBD vs. THC.

CBD

CBD ei päihdytä. Toisin kuin THC, se sitoutuu vain heikosti CB1- ja CB2-reseptoreihin ja vaikuttaa useisiin muihin kohteisiin (Pertwee, 2008). Sitä tutkitaan moniin käyttötarkoituksiin, ja puhdistettu CBD-lääke Epidyolex on hyväksytty EU:ssa tiettyjen harvinaisten lapsuusiän epilepsioiden kohtauksiin (EMA). Sen oikeudellinen asema muissa käyttötarkoituksissa vaihtelee maittain.

CBG

CBG:tä kutsutaan usein ”äitikannabinoidiksi”, koska sen happomuoto CBGA on se, jonka kasvin entsyymit muuttavat THCA:ksi, CBDA:ksi ja CBCA:ksi (Taura ym., 2007). Suurin osa CBGA:sta muuttuu kasvin kypsyessä, joten CBG on yleensä vähäinen kannabinoidi, vaikka jotkin hamppulajikkeet on jalostettu säilyttämään sitä enemmän. Ihmisen talirauhassoluissa CBG lisäsi lipidituotantoa (Oláh ym., 2016).

CBN

Kasvi ei tuota CBN:ää suoraan. Sitä muodostuu, kun THC hapettuu ilmassa, joten vanhemmassa kannabiksessa on sitä enemmän; varastointitutkimuksessa ilman aiheuttama hapettuminen pimeässä lisäsi CBN:ää, mutta valon aiheuttama THC:n väheneminen ei (Fairbairn ym., 1976). CBN:ää tutkitaan unen kannalta; oppaamme CBD-öljy ja uni kokoaa kliiniset tutkimukset yhteen.

CBC

CBC eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1966. Se sitoutuu heikosti CB1-reseptoreihin ja vaikuttaa TRP-kanaviin, jotka osallistuvat kivun ja lämpötilan aistimiseen. Hiirillä CBC vähensi tulehduksellista turvotusta mekanismilla, joka ei välittynyt CB1- tai CB2-reseptorien kautta (DeLong ym., 2010), ja ihmisen talirauhassoluissa se vähensi lipidituotantoa (Oláh ym., 2016).

CBDV ja THCV

”Variini”-kannabinoideissa on kolmen hiilen (propyyli) sivuketju tavallisen viiden hiilen (pentyyli) sivuketjun sijaan. CBDV esti kouristuksia hiirillä ja rotilla (Hill ym., 2012).

Kuinka monta kannabinoidia on olemassa, ja miksi ”113”?

Usein näkee luvun ”113 kannabinoidia”. Se perustuu vanhempiin laskelmiin. Vuoden 2017 katsauksessa kannabiksesta lueteltiin yli 560 yhdistettä, joista noin 120 on kannabinoideja (ElSohly ym., 2017), ja uusia löydetään yhä, kuten THC-P vuonna 2019. Tarkka kokonaismäärä riippuu siitä, lasketaanko happomuodot, hajoamistuotteet ja hivenmäärinä esiintyvät yhdisteet erikseen.

Kemistit jakavat kasvikannabinoidit 11 luokkaan, jotka on nimetty tyypillisen edustajansa mukaan: Δ9-THC-, Δ8-THC-, CBG-, CBC-, CBD-, CBND-, CBE-, CBL-, CBN- ja CBT-tyypit sekä ryhmä muita yhdisteitä. Useilla luokilla on myös lyhyemmän sivuketjun ”varin”-muotoja, kuten CBGV, CBDV ja THCV. Suurin osa näistä noin 120:stä esiintyy vain hivenmääriä; yllä oleva taulukko näyttää ne harvat, joita on mitattavia määriä.

Happomuodot ja dekarboksylaatio

Elävä kasvi tuottaa suurimman osan kannabinoideistaan happomuodossa, kuten THCA:na ja CBDA:na. Lämpö poistaa karboksyyliryhmän ja muuttaa ne neutraaleiksi muodoiksi THC:ksi ja CBD:ksi; reaktiota kutsutaan dekarboksylaatioksi, ja sitä tapahtuu hitaasti myös varastoinnin aikana. THCA muuttuu samassa lämpötilassa noin kaksi kertaa nopeammin kuin CBDA tai CBGA (Wang ym., 2016).

Mitä mittaamme CBD-öljyistämme

Jokainen öljyjemme erä testataan. Taulukossa näkyvät kannabinoidit, jotka mitattiin neljästä 30 ml:n öljystämme julkaistussa analyysitodistuksessamme, raportissa 260410_A01, päivätty 8.4.2026. Menetelmä on kaasukromatografia liekki-ionisaatiodetektorilla (GC-FID), ja arvot ovat kokonaispitoisuuksia täydellisen dekarboksylaation jälkeen, joten mahdollinen happomuoto lasketaan vastaavaksi neutraaliksi kannabinoidiksi.

Kannabinoidit Formula Swissin 30 ml:n öljyissä, painoprosentteina (raportti 260410_A01)
Kannabinoidi Zermatt Balance (näyte 260408.03) St. Moritz Restore (näyte 260408.04) Lucerne Calm (näyte 260408.01) Lugano Clarity (näyte 260408.02)
CBD 15,83 25,13 20,50 10,47
CBG 1,51 4,29 3,19 7,28
CBC 0,82 1,51 n.d. n.d.
CBN 0,18 0,13 n.d. n.d.
CBDV 0,05 0,05 n.d. n.d.
Δ9-THC 0,14 0,14 n.d. n.d.
Δ8-THC 0,06 0,06 n.d. n.d.
THCV n.d. n.d. n.d. n.d.
CBL n.d. n.d. n.d. n.d.

n.d. tarkoittaa, ettei yhdistettä havaittu. Lucerne Calm ja Lugano Clarity ovat THC-vapaita laajakirjoöljyjämme; Zermatt Balance ja St. Moritz Restore ovat täysspektrisiä. Kaikki analyysitodistukset löytyvät laboratorioraporttisivultamme.

Kaasukromatografi ja automaattinäytteensyöttimen näytepullotarjotin Formula Swissin laboratoriossa
Kaasukromatografia erottaa näytteen kannabinoidit toisistaan, jotta jokainen voidaan mitata.

Endokannabinoidit

Elimistö tuottaa omia kannabinoidejaan. Anandamidi tunnistettiin vuonna 1992 (Devane ym., 1992) ja 2-AG vuonna 1995 (Mechoulam ym., 1995; Sugiura ym., 1995). Molempia muodostuu tarpeen mukaan solukalvojen rasvahapoista, ja ne vaikuttavat samoihin CB1- ja CB2-reseptoreihin kuin THC, vaikka niiden kemiallinen rakenne on täysin erilainen kuin THC:n. Lue lisää endokannabinoidijärjestelmästä.

Synteettiset kannabinoidit

Synteettiset kannabinoidit valmistetaan laboratoriossa, ja monet niistä on suunniteltu vaikuttamaan CB1-reseptoriin paljon voimakkaammin kuin THC. Laittomat ”spice”- tai ”K2”-nimellä myytävät tuotteet sisältävät niitä, ja sairaaloiden ja myrkytystietokeskusten raportteja koskeneessa järjestelmällisessä katsauksessa havaittiin, että niiden haittavaikutukset voivat olla yleisempiä ja vakavampia kuin kannabiksen (Tait ym., 2016). Katso, miten synteettiset kannabinoidit eroavat kasviperäisistä.

Usein kysytyt kysymykset

Kuinka monta kannabinoidia on olemassa?

Kannabiksesta on kuvattu yli 100 kasvikannabinoidia yli 560 tunnistetun yhdisteen joukossa. Vain muutamaa, lähinnä THC:tä, CBD:tä, CBG:tä, CBN:ää ja CBC:tä, esiintyy merkittäviä määriä.

Mitkä kannabinoidit päihdyttävät?

THC on tärkein päihdyttävä kannabinoidi. CBN on paljon heikompi. CBD, CBG ja CBC eivät päihdytä.

Mitä eroa on THCA:lla ja THC:llä?

THCA on happomuoto, jota elävä kasvi tuottaa. Se ei päihdytä. Lämpö poistaa siitä karboksyyliryhmän ja muuttaa sen THC:ksi, joka päihdyttää.

Mitä endokannabinoidit ovat?

Endokannabinoidit ovat kannabinoideja, joita elimistö tuottaa itse. Tunnetuimmat ovat anandamidi ja 2-AG, jotka vaikuttavat samoihin CB1- ja CB2-reseptoreihin kuin THC.

Mitä kannabinoideja Formula Swissin CBD-öljyissä on?

Julkaistu analyysitodistuksemme (raportti 260410_A01) listaa täysspektrisistä öljyistämme CBD:n, CBG:n, CBC:n, CBN:n ja CBDV:n, ja THC-vapaista Lucerne Calm- ja Lugano Clarity -öljyistämme CBD:n ja CBG:n; niissä THC:tä ei havaittu.

Ovatko synteettiset kannabinoidit turvallisia?

Laittomat synteettiset kannabinoidit on yhdistetty vakaviin haittavaikutuksiin, joiden järjestelmällisen katsauksen mukaan voi olla yleisempiä ja vakavampia kuin kannabiksen haittavaikutukset.

Tämä artikkeli on yleistä tietoa kannabistieteestä. Se ei esitä väitteitä Formula Swissin tuotteiden vaikutuksista; tuotteemme myydään iholle käytettävinä kosmeettisina valmisteina. Artikkeli ei ole lääketieteellistä neuvontaa. Lue koko vastuuvapauslauseke.

Viimeksi tarkistettu:

Lähteet

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Takaisin blogiin

Kirjoita kommentti

Huomaa, että kommenttien täytyy olla hyväksytty ennen niiden julkaisemista.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

Tietoa kirjoittajasta

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Lisää kirjoittajasta: Robin Roy Krigslund-Hansen

Näin kirjoitamme ja tarkistamme oppaamme

Aiheeseen liittyvät tuotteet